Dopo le ottime prove fornite in qualificazione e nel primo turni del Challenger Recanati 2019, Samuele Ramazzotti viene eliminato: giustiziere del 20enne azzurro Mats Moraing, tennista tedesco attualmente numero 206 delle classifiche mondiali e impostosi con un duplice 6-4. Buona comunque la prova del tennista di Jesi, che può comunque ritenersi soddisfatto del livello di tennis espresso per un giocatore ancora poco abituato a calcare palcoscenici Challenger.
Più navigato Matteo Viola, abile ad avere la meglio sulla testa di serie numero 5 Ilya Ivashka. Dopo un ottimo primo set dell’azzurro, il 25enne bielorusso, con un passato nei top 100, è bravo nel 12esimo gioco del secondo parziale ad ottenere il break decisivo che rimanda ogni verdetto. Altalena di break e contro break nel terzo, con Viola costretto prima a rincorrere e poi a comandare nel punteggio, issatosi sul 6-4 5-7 6-4 finale in favore del tennista italiano, che in ottavi attende il vincente tra Ramanathan e Cacic.
