Esordio amaro per Jannik Sinner nelle qualificazioni di Wimbledon 2019. Il giovanissimo talento azzurro si arrende dopo oltre due ore e mezza ad Alex Bolt con il punteggio di 2-6 7-5 12-10. Qualche rimpianto per l’altoatesino dopo essere portato sul 6-2 2-0 e per un totale di otto palle break mancate in un interminabile terzo parziale. Ad avere la meglio è dunque il più navigato australiano, attuale numero 143 al mondo, con l’unico break della frazione piazzato sull’11-10,
Vittoria in volata per Andrea Arnaboldi contro Ryan Peniston, wild card britannica e attuale numero 516 al mondo. Il canturino passa per 6-1 5-7 8-6 dopo aver rischiato grosso e recuperato un break di svantaggio nel terzo. Peniston, infatti, ha tremato al servizio per il match sul 5-3 alzando bandiera bianca sull’8-6. Arnaboldi sfiderà dunque al secondo turno il giapponese Moriya.
Sconfitta preventivabile invece per Federico Gaio, reduce a meno di 24 ore di distanza dalla battaglia persa in finale sulla terra di Parma contro Robredo. Il faentino ha un guizzo nel secondo set ma non basta per portare al terzo Mats Moraing, che archivia la pratica per 6-2 7-5.